Історія Дрогобиччини своїм корінням сягає сивої давнини. Зокрема, перша згадка про місто Дрогобич датується 1387 р., однак за опосередкованими даними воно значно старіше і було одним із центрів солеваріння Київської, а пізніше Галицько-Волинської Русі. Від середини І-го століття — під владою Польщі, пізніше — до 1918 р. —Австро-Угорщини.
У 1918 р. на Дрогобиччині була встановлена влада ЗУНР. Із 1919 р. — край знову під польським пануванням. Між 17 та 29 вересня 1939 року приєднана до УССР після розділу Польщи. Із липня 1941 р. по серпень 1944 р. Дрогобиччина була під німецькою окупацією.
У 1940—1959 роках існувала Дрогобицька область, у 1959 р. створений Дрогобицький район. 2 квітня 1990 р. над адміністративним будинком районної ради було піднято український національний прапор.
Багато історичних подій відбулися безпосередньо в містах Дрогобичі і Бориславі, які адміністративно не входять до Дрогобицького району.
На території району знаходиться два пам’ятники історії та культури державного значення і 72 — місцевого значення.
До Державного реєстру увійшло 11 пам’яток архітектури, які є на території району. Це, в основному, споруди сакральної архітектури.
У Дрогобицькому районі налічується також 14 археологічних пам’яток.